ﺍﻟﺪﺭﺱ ﺍﻟﺘﺎﺳﻊ
ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ: هو ﺟﻤﻴﻊ ﺍﻟﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮﻱ ﻭﻇﻴﻔﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﺴﻠﺴﻠﺔ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ
ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ ﺃﻭ ﺣﻠﻘﻴﺔ.
ﺍﻟﺨﻮﺍﺹ_اﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ_وﺍﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ
ﻣﺮﻛﺒﺎﺕ ﻗﻄﺒﻴﺔ ﺗﻤﺘﺎﺯ ﺑﺨﺎﺻﻴﺔ.ﺗﻜﻮﻳﻦ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻨﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺟﺰﻳﺌﺎﺗﻬﺎ ﺣﻴﺚ ﺃﻧﻬﺎ ﺗﺤﺘﻮﻱ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﺍﻟﺘﻲ.ﺗﻌﻤﻞ ﻋﻠﻰ ﺗﺰﺍﻳﺪ ﺍﻟﺘﻤﺎﺳﻚ ﺑﻴﻦ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺗﻤﺘﺎﺯ ﺑﺪﺭﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ.ﻭﻛﺜﺎﻓﺔ ﻣﺮﺗﻔﻌﺘﺎﻥ، ﺗﺬﻭﺏ ﻓﻲ.ﺍﻟﻤﺬﻳﺒﺎﺕ ﺍﻟﻘﻄﺒﻴﺔ ﻛﺎﻟﻤﺎﺀ ﺣﻴﺚ.ﺃﻧﻬﺎ ﺗﻜﻮﻥ ﻣﻊ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﺭﻭﺍﺑﻂ.ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻨﻴﺔ ﻭﺗﺘﻤﻴﺰ ﻛﺬﻟﻚ ﺑﺄﻧﻪ ﻛﻠﻤﺎ ﺯﺍﺩﺕ ﻛﺘﻠﺘﻬﺎ ﺍﻟﺠﺰﺑﺌﻴﺔ ﺗﻘﻞ.ﺩﺭﺟﺔ ﺫﻭﺑﺎﻧﻪ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻭﺗﺰﺩﺍﺩ
ﺩﺭﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎﻧﻪ ﻭﺍﻧﺼﻬﺎﺭﺓ ﻭﻛﺜﺎﻓﺘﻪ..
ﺍﻟﺘﺼﻨﻴﻒ_الكحولات
.1 ﺗﺒﻌﺎ ﻟﻌﺪﺩ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎﺕ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ:
. ﺃﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: CnH2n+2O
ﻣﺜﺎﻟﻪ: ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻟﻤﻴﺜﻴﻠﻲ
. ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: CnH2n+2O2
ﻣﺜﺎﻟﻪ: ﺍﻟﺠﻠﻴﻜﻮﻝ
.ﺛﻼﺛﻴﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: CnH2n+2O3
ﻣﺜﺎﻟﻪ: ﺍﻟﺠﻠﺴﺮﻳﻦ ﺃﻭ ﺍﻟﺠﻠﺴﺮﻭﻝ
.ﻋﺪﻳﺪﺓ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: CnH2n+2O
ﻣﺜﺎﻟﻪ: ﺍﻟﺠﻠﻮﻛﻮﺯ
2. ﺗﺒﻌﺎ ﻟﻄﺒﻴﻌﺔ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮن ﺍﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﻣﺒﺎﺷﺮﺓ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ
ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ :
.ﺃﻭﻟﻴﺔ:ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ
ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺒﺎﺷﺮﺓ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻭﺍﺣﺪﺓ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ
ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: R-CH2-OH
.ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ:ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺒﺎﺷﺮﺓ ﺑﺬﺭﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮﻥ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: R2-CH-OH
.ﺛﺎﻟﺜﻴﺔ:ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻓﻴﻬﺎ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺒﺎﺷﺮﺓ ﺑﺜﻼﺙ ﺫﺭﺍﺕ ﻛﺮﺑﻮﻥ، ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ
ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ: R3-C-OH
. ﺗﺼﻨﻴﻒ ﺍﻟﻜﺤﻮلاﺕ ﺍﻻﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ:
ﺗﺼﻨﻒ ﺟﻤﻴﻊ ﺍﻟﻜﺤﻮﻟﻴﺎﺕ ﺍﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﺇﻟﻰ
ﻛﺤﻮﻟﻴﺎﺕ ﺍﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﺪﺭﺟﺔ ﻭ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺍﻟﺪﺭﺟﺔ ﻭﺛﻼﺛﻴﺔ ﺍﻟﺪﺭﺟﺔ ﻭﻳﺴﺘﺜﻨﺎﺀ ﻣﻦ ﻫﺬﺓ ﺍﻟﺘﺼﻨﻴﻔﺎﺕ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻟﻤﻴﺜﻴﻠﻲ ﻭﺫﻟﻚ ﻷﻥ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻟﻤﺮﺗﺒﻄﺔ ﺑﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﻻﺗﺮﺗﺒﻂ ﻣﺒﺎﺷﺮﺓ ﺑﺬﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ.
#ﺗﺴﻤﻴﺔ_ﺍﻟﻜﺤﻮﻻﺕ:
ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺸﺎﺋﻌﺔ: ﻛﺤﻮﻝ + ﺃﻟﻜﻴﻠﻲ، ﻣﺜﺎﻝ: ﻛﺤﻮﻝ ﻣﻴﺜﻴﻠﻲ
ﺍﻟﺘﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﻨﻈﺎﻣﻴﺔ:
١. ﻳﺘﻢ ﺍﺧﺘﻴﺎﺭ ﺃﻃﻮﻝ ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﻣﺴﺘﻤﺮﺓ ﺗﺤﺘﻮﻱ ﻋﻠﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﻛﻤﺮﻛﺐ ﺃﻟﻜﺎﻧﻲ ﺃﺳﺎﺳﻲ ﻭﻳﻀﺎﻑ ﺇﻟﻴﻬﺎ ﺍﻟﻤﻘﻄﻊ "ﻭﻝ".
٢. ﺗﺮﻗﻢ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺑﺤﻴﺚ ﺗﻌﻄﻰ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻟﺤﺎﻣﻠﺔ
ﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﻟﺒﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ﺃﺻﻐﺮ ﺭﻗﻢ ﻣﻤﻜﻦ ﺑﻐﺾ ﺍﻟﻨﻈﺮ ﻋﻦ ﻣﻮﻗﻊ ﺍﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺎﺕ ﺍﻟﻔﺮﻋﻴﺔ ﺍﻷﺧﺮﻯ.
#ﻃﺮﻕ_ﺍﻟﺘﺤﻀﻴﺮ
ﻃﺮﻕ ﻣﺨﺒﺮﻳﺔ
ﻫﻨﺎﻙ ﺛﻼﺙ ﻃﺮﻕ ﻋﺎﻣﺔ ﻟﺘﺤﻀﻴﺮ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ :
١. ﻣﻦ ﻫﺎﻟﻴﺪﺍﺕ ﺍﻷﻟﻜﻴﻞ : ﺗﺘﻔﺎﻋﻞ ﻫﺎﻟﻴﺪﺍﺕ ﺍﻷﻟﻜﻴﻞ ﻣﻊ NaOH ﺍﻟﻤﺎﺋﻲ ﺃﻭ KOH ﻟﺘﻌﻄﻲ ﺑﺸﻜﻞ ﺃﺳﺎﺳﻲ ﻛﺤﻮﻻ ﺃﻭﻟﻴﺔ.
R-Br + KOH → R-OH + KBr
٢. ﻣﻦ ﺍﻷﻟﺪﻫﻴﺪﺍﺕ ﻭﺍﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎﺕ :
ﺑﺈﺿﺎﻓﺔ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ(ﺇﺧﺘﺰﺍﻝ) أو نزع أكسجين
R-CHO + [H2] → R-OH
٣. ﻣﻦ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ : ﺗﻔﺎﻋﻞ ﻫﺪﺭﺟﺔ ﻣﺤﻔّﺰ ﺣﻤﻀﻴﺎ (ﻣﺤﻔﺰ) ﺑﺎﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﺣﻤﺾ ﺍﻟﻜﺒريتيك ﺍﻟﻤركز ﻛﻮﺳﻴﻂ (ﺗﻌﻄﻲ ﻫﺬﻩ ﺍﻟﻄﺮﻳﻘﺔ ﻛﺤﻮﻻ ﺛﺎﻧﻮﻳﺔ ﻭﺛﺎﻟﺜﻴﺔ ﺑﺸﻜﻞ ﺭﺋﻴﺴﻲ)
C2H4 + H2SO4 (l) →C2H5-HSO4
C2H5-HSO4 + H2O →C2H5OH + H2SO4
ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺤﻀﻴﺮ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻟﺜﺎﻧﻮﻳﺔ ﺑﺎﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﺍﻟﻄﺮﻳﻘﺘﻴﻦ ﺍﻷﺧﻴﺮﺗﻴﻦ ﻛﻤﺎ ﻳﻠﻲ :( ﻣﻘﺮﺭ)
ﻃﺮﻕ ﺻﻨﺎﻋﻴﺔ
ﺍﻟﺘﺨﻤﺮ : ﺗﺴﺘﺨﺪﻡ ﻫﺬﻩ ﺍﻟﻄﺮﻳﻘﺔ ﻟﺘﺤﻮﻳﻞ ﺳﻜﺮ ﺍﻟﺠﻠﻮﻛﻮﺯ ﺇﻟﻰ ﺇﻳﺘﺎﻧﻮﻝ ﺑﺪﺭﺟﺔ ﺣﺮﺍﺭﺓ C° 37 ﻭﻭﺟﻮﺩ ﺧﻤﻴﺮﺓ.
C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
Invertase → glucose +fructose
C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
Glucose → zymase + ethanol
■ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﻧﺰﻉ ﺍﻟﺒﺮﻭﺗﻮﻥ(ﺃﻳﻮﻥ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ ﺍﻟﻤﻮﺟﺐDeprotonation )
ﻳﻤﻜﻦ ﻟﻠﻜﺤﻮﻝ ﺃﻥ ﺗﺴﻠﻚ ﺳﻠﻮﻙ ﺍﻟﺤﻤﻮﺽ ﺍﻟﻀﻌﻴﻔﺔ ﻓﺘﺨﻀﻊ ﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﻧﺰﻉ ﺍﻟﺒﺮﻭﺗﻮﻥ ﻣﻨﺘﺠﺔ ﻣﻠﺢ ﺍﻟﻜﻮﻛﺴﻴﺪ ﻭﺫﻟﻚ ﺇﻣﺎ ﺑﺎﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﻫﻴﺪﺭﻳﺪ ﺻﻮﺩﻳﻮﻡ ﺃﻭ ﻥ-ﺑﻮﺗﻴﻞ
الليثيوم ﺃﻭ ﺑﺎﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﺃﺣﺪ ﻣﻌﺪﻧﻴﻦ : ﺍﻟﺼﻮﺩﻳﻮﻡ ﺃﻭ
ﺍﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮﻡ.
2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2 ↑
2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+H2
ﻣﺜﻼ
2CH3CH2-OH+2 Na→2CH3-CH2-O−Na+H2
■ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ ﻧﺰﻉ ﺍﻟﻤﺎﺀ
ﻳﺘﻢ ﻧﺰﻉ ﺟﺰﻳﺌﺎﺕ ﺍﻟﻤاء من ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﻛﺎﻵﺗﻲ:
١. ﻣﻦ ﺟﺰﺉ ﻭﺍﺣﺪ ﻣﻦ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺑﻮﺍﺳﻄﺔ ﺣﻤﺾ ﺍﻟﻜﺒﺮﻳﺘﻴﻚ ﺍﻟﻤﺮﻛﺰ ﻋﻨﺪ 200 ﺩﺭﺟﺔ ﻣﺌﻮﻳﺔ ﺣﻴﺚ ﻳﻨﺘﺞ ﺍﻷﻟﻜﻴﻦ ﺍﻟﻤﻘﺎﺑﻞ
ﻣﺜﺎﻝ: ﺇﻧﺘﺰﺍﻉ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻣﻦ ﺍﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻝ ﻋﻨﺪ
ﻫﺬﻩ ﺍﻟﻈﺮﻭﻑ ﻳﻨﺘﺞ ﺍﻳﺜﻴﻦ
CH3CH2OH+H2SO4→CH2=CH2+H2O
٢. ﻧﺰﻉ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻣﻦ ﺟﺰﻳﺌﻴﻦ ﻣﻦ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺑﻮﺍﺳﻄﺔ ﺍﻟﺤﻤﺾ ﻋﻨﺪ 135 ﺩﺭﺟﺔﻣﺌﻮﻳﺔ ﻳﻨﺘﺞ ﺍﻹﻳﺜﺮ
ﻣﺜﺎﻝ: ﻧﺰﻉ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻣﻦ ﺟﺰﻳﺌﻲ ﻣﻴﺜﺎﻧﻮﻝ
2CH3OH+H2SO4→CH3-O-CH3+H2O
ﺍﻷﺳﺘﺮﺓ
R-OH + R'-COOH ↔ R'-COOR + H2O
ﺍﻷﻛﺴﺪﺓ
3 CH3-CH(-OH)-CH3 +K2Cr2O7 + H2SO4→ 3CH3-(C=O)-CH3+Cr2(SO4)3+K2SO4 +7H2O
* ﻣﻠﺤﻮﻇﺔ:
١- ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻷﻭﻟﻲ ﺗﻨﺘﺞ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪ
٢- ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻟﺜﺎﻧﻮﻱ ﺗﻨﺘج ﻛﻴﺘﻮﻥ
٣- ﺗﺼﻌﺐ ﺃﻛﺴﺪﺓ ﺍﻟﻜﺤﻮﻝ ﺍﻟﺜﺎﻟﺜﻲ
٤- نزع الماء من 2 مول كحول يعطى ايثر في حين نزع الماء من مول واحد كحول يعطى الكين والحرارة في اول 140-134 و في الثانى 180 -200 .
#اختبر_نفسك
١. يتم تحضير الكحولات صناعيا بالتخمر .( )
٢. يتم نزع الماء من جزيء واحد من كحول عند حرارة 200 وبوجود حفاز حمض الكبريتيك المؤكز نتحصل على الكين .( )
٣. يمكن تحضير الجليكول بتفاعل الالكين مع الهواء في وجود حفاز . ( )
٤. 1,2- ايثان دايول [جليكول] يتم انتاجه بتفاعل الايثين مع الماء في وجود حفاز و الهواء و تفاعل احلال ( )
٥. يستخدم ايثانول في الطب .( )
٦. ميثانول سام جدا. ( )
٧. الصيغة العامة للكحولات CnH2n+2OH .( )
٨. تبدا الكحولات عندما n=1 وأول كحول ميثانول .( )
٩. يمكن تحضير الكحولات باختزال الالدهيدات.( )
١٠. المركب C2H6O يعتبر كحول . ( )
